LIPIDES

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Introduction
Acides gras et triacylglycérols
- Hydrogénation des triacylglycérols
- Saponification des triacylglycérols
- Réaction du groupe carbonyles des acide gras
- Réaction de la chaîne alkyle des acides gras saturés
- Réaction de la chaîne alcényle des acides gras insaturés
Terpènes et composés terpéniques
Stéroides
Prostaglandines
Phospholipides et membranes cellulaires
Cires

Introduction

Les lipides peuvent être décrits comme des composés organiques qui sont solubles dans des solvants non polaires tels que le chloroforme et l'oxyde de diéthyle.

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Acides gras et triacylglycérols

Les acides carboxylique à longue chaîne ne constituent qu'une faible proportion de la fraction lipidique totale obtenue par extraction au moyen d'un solvant non polaire. La plupart des acides carboxyliques d'origine biologique se retrouvent sous la forme d'esters de glycérol, c'est-à-dir de triacylglycérols.

L'hydrolyse d'une graisse ou d'une huile donne un mélange d'acides gras: 

La plupart des acides gras naturels possèdent des chaînes non ramifiées et, parce qu'ils sont synthétisés biologiquement à partir d'unités à deus carbones, se caractérisent par la présence d'un nombre pair d'atomes de carbone.

 

    - Hydrogénation des triacylglycérols

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    - Saponification des triacylglycérols

    L'hydrolyse alcaline ( c'est-à-dire la saponification) des triacylglycérols produit du glycérol et un mélange de sels d'acides carboxyliques à longe chaîne:

 

    Ces sels d'acides carboxyliques à longe chaîne sont des savons, et la réaction de saponification est la base du procédé de fabrication de la plupart des savons.

    La formation de micelles explique que les savons se dissolvent dans l'eau. Les chaînes alkyle apolaires ( et donc hydrophobes) du savon demeurant dans un environnement apolaire, soit à l'intérieur de la micelle. les groupe carboxylate polaires (et donc hydrophiles) sont exposés par une environnement polaire dans la phase aqueuse. Puisque leur surface se caractérise par une charge négative,les micelles se repoussent et demeurent dispersée dans la phase aqueuse.

 

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- Réaction du groupe carbonyles des acide gras

    Tel que prévu , les acides gras subissent le type de réaction propre aux acides carboxyliques. Ils réagissent avec le LiAlH4 pour former des alcools, avec les alcools et les acides minéraux pour former des esters et avec le chlorure de thionyle pour former des chlorures d'alcanoyle:

  

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    - Réaction de la chaîne alkyle des acides gras saturés

    Comme d'autres acides carboxyliques, las acides gras subissent une  -halogénation lorsqu'ils sont traités avec du brome ou du chlore en présence de phosphore. il s'agite de la réaction de Hell-Volhard-Zelinski bien connue.

 

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    - Réaction de la chaîne alcényle des acides gras insaturés

    Les liaisons doubles des chaînes carbonées des acides gras subissent les réactions d'addition caractéristiques des alcènes:

 

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Terpènes et composés terpéniques

    L'extraction de composés organiques provenant de plantes remonte à l'Antiquité. En chauffant légèrement ou en distillant à la vapeur certaines substances végétales, on peut obtenir des mélange de composés odoriférants appelés huiles essentielles. Ces composés ont été employés à toutes sortes de fine, notamment dans les débuts de la médecine et pour la fabrication de parfums.

    Les huiles essentielles regroupent principalement des hydrocarbures portant le nom de terpènes et des composé contenant de l'oxygène appelés composés terpéniques. La structure de la plupart des terpène comporte 10, 15, 20 ou 30 atomes de carbone et détermine leur classification comme suit:

   

Nombre d'atomes de carbone

Classe

10

Monoterpènes

15

Sesquiterpènes

20

Diterpènes

30

triterpènes

    Les terpènes peuvent être définis comme un assemblage d'un moins deux unités C5 appelées unités isopréniques.

 

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Stéroides

    Les fractions lipidiques provenant des animaux et des plantes contiennent un autre groupe de composés importante: les stéroïdes. Ce sont d'importants (régulateur biologique) qui provoquent presque toujours des effets physiologiques prononcé lorsqu'ils sont administrés à des organismes vivants. Parmi ces composé, il y a les hormones sexuelles mâles et femelles, les hormones corticosurrénales, les vitamines D, les acides biliaires et certaines poisons cardiaques.

   - Nomenclature systématique et structure des stéroïdes

    - Cholestérol

    - Hormones sexuelles

    - Hormones corticosurrénales

    - Vitamines D

    - Réactions des stéroïdes

 

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Prostaglandines

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Phospholipides et membranes cellulaires

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Cires

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Last updated: février 11, 2005.