Introduction

Les protéines sont des polyamides dont les monomères regroupent une vingtaine d'acides a-aminés (ou a-amioacides). Les cellules font appel aux différents acides a-aminés pour synthétiser des protoines.

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Structures et noms

Les 22 acides a-aminés isolé des protéines peuvent être répartis en trois groupes, en fonction de structure de leur chaîne latérale R.

    Seuls 20 des 22 acides a-aminés figurant au tableaux  sont effectivement utilisé par les cellules dans la synthèse des protéine. Les deux autres acides aminé sont synthétise après l'assemblage de la chaîne de polyamide. L'hydroxyproline (que l'on trouve surtout dans le collagène) est synthétise à partir de la proline, et la cystine (présente dans la plupart des protéine), à partir de la cystéine.

    La conversion de la cystéine en cystine mérite quelque précisions. Le groupe S-H de la cystéine en fait un thiol. Les thiols, entre autres propriétés, sont susceptibles d'être convertis en disulfures par des agents légèrement oxydants. De plus, cette conversion peut être inversée par des gents faiblement réducteurs.

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Les acides aminés protéiques

    Un acide aminé peut donc se comporter comme un acides ou comme une base. Des substances ayant cette propriété sont des amphotères et sont appelées ampholytes ( amphothérique électrolytes). Les valeurs de pK des 20 aminoacides protéiques sont données dans le Tableau.

  - Les liaisons peptidiques

Les acides a-aminés se polymérisent, du moins théoriquement, avec élimination d'une molécule d'eau.

La liaison CO-NH formée s'appelle liaison peptidique. Les polymères constitués se deux, trois, d'un petit nombre, et d'un grand nombre de résidus d'acide aminé sont appelés respectivement dipeptides, tripeptides, oligopeptides et polypeptides. Toutefois, ces substances sont souvent désignées simplement par "peptides".

La taille de ces polypeptides varis entre 40 jusque à plus de 4.000 résidus d'acide aminé et, sachant que la masse moyenne d'un acide aminé est 110 Da, ils ont des masse moléculaires comprises entre 4 et jusque' à plus de 440 kDa.

    - Classification et caractéristiques

Les chaîne latérales d'acides aminés non polaire ont des formes et dimensions variées.

Les chaînes latérales polaires non chargées ont des groupes hydroxyle, amide ou thiol.

Les chaînes latérales polaires peuvent être chargées positivement ou négativement.

Les acides aminés différent considérablement quant à leurs propriétés physico-chimiques telles que polarité, acidité, basicité, aromaticité, encombrement, flexibilité, de conformation, aptitude à des réactions croisées et à établir des liaisons hydrogène, et réactivité chimiques. Ces nombreuses caractéristiques, dont beaucoup indépendantes, sont en grande partie responsables des multiples priorités des protéines.

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Les acides aminé en tant qu'ions dipolaires

Les acides aminés contiennent un groupe basique (-NH2) et un groupe acide (-Co2H). A l'état solide et sec, les acides aminés existent sous la forme d'ion dipolaires, ou' le groupe carboxyle perd la forme d'un ion carboxylate, -CO2- , et le groupe amino celle d'un ion aminium, -NH3+. les Ions dipolaires portent également le nom zwittérions. En solution aqueuse, un équilibre s'établit entre l'ion dipolaire et les formes anioniques et cationiques d'un acides aminé.

Les valeurs de pK des deux groupes ionisables  du glycocolle sont suffisamment différentes pour que l'équation de Henderson-Hassebalch

pH=pK+log([A^-]/[HA])

s'appliques étroitement à chaque partie de sa courbe de titration.

Remarque: les acide aminés ne prennent pas jamais la forme neutres en solutions aqueuses.

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synthèse des acides a-aminé en laboratoire

Diverses méthodes de synthèse des acide a-aminé en laboratoire ont été mises au point.

- aminolyse direct d'un acide a-halogéné

- à partir du phtalimide de potassium

Cette méthode est une modification de la synthèse de Gabriel pour les amines. Les rendements sont habituellement élevés, et produits, facilement purifiés.

- synthèse de STRECKER

    La première étape de cette synthèse passe probablement par la formation d'une imine entre l'aldéhyde et l'ammoniac, suivre de l'addition de cyanure d'hydrogène.

    Mécanisme de la réaction:

- résolution des acides aminé racémiques

    une méthode particulièrement intéressant pour la résolution des acides aminés repose sur l'utilisation d'enzymes appelées déacylases, dont la fonction consiste à catalyser l'hydrolyse des acides aminés N-acylaés chez les êtres vivants. Puisque le site actif de ces enzymes est chiral, celles-ci n'hydrolysent que les acides aminés N-acylaés de configuration L. Lorsque l'enzyme est ajoutée à un mélange racémique de ces produits, seuls les dérivés L sont hydrolysés, et les produits sont par conséquent facile à séparer.

- synthèses stéréosélectives des acides aminés

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Last updated: février 11, 2005.