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Substitutions nucléophiles et réactions d'élimination des halogénoalcanes
NucléophilesUn nucléophile est un ion négatif ou une molécule neutre, munis d' au moins une paire d'électron libres.
Réactions générales de la substitution nucléophiles sur un halogénoalcane par un ion hydroxyde.
Back to TopRéactions SN2Mécanisme des réactions SN2 Dans ce mécanisme, le nucléophile attaque le carbone portant le groupe sortant par derrière, c'est-à-dire par le côté directement opposé au groupe
sortant (partant).
Stéréochimie d'une réactions SN2 Lors de cette réaction SN2, il y a inversion complète da la configuration. Back to TopRéactions SN1
Mécanisme des réactions SN1 Étape 1 Grâce à la présence d'un solvant polaire, le chlore s'élimine en emportent la paire s'électrons qu'il partageait avec le carbone. Cette étape lente crée un carbocation tertiaire relativement stable et un ion chlorure. Les ion sont solvatés (et stablisé) par les molécules d'eau environnantes.
Étape 2 Une molécule d'eau agit comme une base de Lewis et cède une paire d'électron au carbocation (l'acide de Lewis), qui dispose alors de huit électrons. Le produit est un ion tert-butyloxonium (ou alcool tert-butylique protoné).
Étape 3 La molécule d'eau tient lieu de base Bronsted et accepte le proton de l'ion tert-butyloxonium. les produits la réaction sont le tert-butanol et l'ion hydronium.
Back to TopMécanisme des réactions SNacyl
Back to TopGroupes sortantsUn bon groupe sortant est un substituant pouvant se libérer sous la forme d'une molécules ou d'un ion faiblement basique et relativement stable. Exemples:
Réactions E2Lors d'une telle réaction d'élimination, un halogénoalcane perd une molécule (YZ), laquelle est éliminée. cette élimination conduit à la formation d'une liaison multiple:
Mécanisme des réactions E2 |
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